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《河北科技大学》 2016年
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氨基酸构建肽链的转角结构研究

孙艳美  
【摘要】:肽链的转角结构广泛存在于蛋白质和生物活性多肽结构中,常见的转角结构有γ-、β-、α-和π-转角,它们分别由3、4、5和6个氨基酸组成。前人的研究结果表明:具有β-转角结构的内源性肽和经过修饰的β-转角结构肽链片段,不仅可以作为酶抑制剂或拮抗剂作用于不同的靶蛋白,而且在农业领域有望发展成为新一代的杀虫剂。本课题采用液相合成法合成了7种由天然α-氨基酸构成的肽链和3种由拟β-氨基酸构成的肽链,通过~1H NMR、~(13)C NMR和MS谱对其进行了结构表征,并应用溶液NMR等梯度变温氢谱实验对所合成的肽链进行了分子内氢键检测。实验结果显示,在由天然α-氨基酸构成的如下肽链中,有5种肽链形成了分子内氢键,即Boc-Gly--L-Pro-Gly-Aniline,Boc-Gly-Gly-L-Pro-Gly-Aniline,Boc-Gly-L-Pro-Gly-Gly-Aniline,Boc-Gly-L-Pro-Gly-Ben和Boc-Gly-Gly-Gly-Aniline;有2种肽链未能形成分子内氢键,即Boc-L-Pro-Gly-Gly-Gly-Aniline和Boc-Gly-Gly-L-Pro-Aniline。分析数据表明:含有-Gly-L-Pro-Gly-结构片段的肽链能够形成分子内氢键;链端苯胺结构对形成分子内氢键没有影响;L-Pro的顺势构象可以顺延到下一个氨基酸;肽链转角类型会发生转变,可能会从β-转角转变成α-转角。在由β-氨基酸构成的肽链中,Boc-Gly-Ant-Gly-Aniline形成了分子内氢键,而Boc-Gly-Atc-Gly-Aniline和Boc-Gly-Gly-Atc-Gly-Aniline未能形成分子内氢键;可能的原因推测为:邻氨基苯甲酸能够提供肽链转角结构所需的顺势构象;相反,3-氨基噻吩-2-甲酸结构不能提供肽链转角结构所需的顺势构象。
【学位授予单位】:河北科技大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:Q51

【参考文献】
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