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《华东师范大学》 2008年
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锆参与的多取代3-碘代茚和2-吡啶酮衍生物的合成研究

周小波  
【摘要】: 本论文包括两部分,一是在锆参与下合成多取代的3-碘丙烯-1-醇,然后在三氟化硼乙醚溶液的催化下环化合成多取代的3-碘代茚的研究;二是锆参与合成2-吡啶酮衍生物的研究。 多取代茚衍生物具有多种生物活性,可以用于医药、农药;也可以作为配体用于金属配合物中,尤其在ⅣB金属配合物催化烯烃聚合反应。发展一种高效、简洁的多取代茚合成方法一直是合成化学家追求的目标之一。尤其是含卤素的茚环构建,因为卤代茚衍生物为茚环进一步化学修饰提供了方便。 本文首次报道了在二氯甲烷中用三氟化硼乙醚溶液催化苯取代的3-碘丙烯基醇傅-克烷基化合成多取代的3-碘代茚。该反应在室温进行,反应的时间短,大部分在三个小时内就反应完。合成了9个苯取代的3-碘丙烯基醇,其中6个是新化合物。将这些苯取代的3-碘丙烯基醇环化成3-碘代茚衍生物,收率在55%~90%。这些新化合物经~1H和~(13)C NMR、HRMS等分析测试手段表征。其中一个多取代茚经X单晶衍射证实。其中两个3-碘代衍生物用于Suzuki偶联,收率分别为65%和68%。 2-吡啶酮是药物和染料中常见的结构单元,根据不同的取代结构可以有不同的生理活性。 本文报道的多取代2-吡啶酮,从简单的炔出发,在低价锆作用,与异氰酸酯偶联后形成锆杂氮杂环戊烯化合物,在CuCl作用下,锆杂氮杂环化合物与炔丙基溴偶联后高选择性地生成6-甲基-2-吡啶酮衍生物。 “一锅法”合成了4个6-甲基-2-吡啶酮衍生物和2个未环化的烯炔酰胺衍生物,吡啶酮的收率中等。些新化合物经过~1H和~(13)C NMR、HRMS等分析测试手段表征。
【关键词】:3-碘代茚 傅-克烷基化 Suzuki偶联 2-吡啶酮 锆杂氮杂环戊烯
【学位授予单位】:华东师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O626.32
【目录】:
  • 摘要7-8
  • Abstract8-9
  • 第一章 前言9-17
  • 1.1 三元环化合物9-10
  • 1.2 四元环化合物10
  • 1.3 五元环化合物10-13
  • 1.4 六元环化合物13-14
  • 1.5 七、八元环化合物的合成14-17
  • 第二章 锆参与的多取代3-卤代茚的合成与反应17-27
  • 第一节 引言17
  • 第二节 多取代茚衍生物的合成研究进展17-21
  • 第三节 实验结果和讨论21-26
  • 本章小结26-27
  • 第三章 Zr参与合成多取代2-吡啶酮的研究27-35
  • 第一节 引言27
  • 第二节 构建2-吡啶酮结构单元的方法研究概况27-32
  • 第三节 结果和讨论32-34
  • 本章小结34-35
  • 第四章 实验部分35-46
  • 第一节 实验通则35
  • 第二节 多取代3-碘代茚的合成35-43
  • 第三节 2-吡啶酮衍生物的合成43-46
  • 参考文献46-52
  • 论文发表情况52-53
  • 致谢53

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1 周小波;锆参与的多取代3-碘代茚和2-吡啶酮衍生物的合成研究[D];华东师范大学;2008年
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