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《华中师范大学》 2006年
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离子液体中碘代芳烃与末端炔的Sonogashira反应的研究

侯建国  
【摘要】:钯-铜催化的卤代烃与末端炔的Sonogashira偶联反应是形成碳碳键的重要方法之一,在有机合成中具有广泛的应用。此类反应主要是在有机溶剂中进行,如甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺,并加入铜盐作助催化剂。然而铜盐能够导致炔的自身偶联副产物,同时产物的分离、昂贵的钯催化剂的回收使用以及需要大量的有机溶剂等是催化过程存在的主要问题。 离子液体是一类新型的溶剂,呈现出比较有意义的性质如较宽的液态范围、较好的热稳定性和化学稳定性、可忽略的蒸气压、潜在的可循环使用性,并且许多反应可在离子液中进行。 本论文开展了膦配体的合成、离子液的合成及离子液中的Sonogashira反应等研究工作。具体研究内容如下: 1.合成[BMIm][PF_6]离子液体和1,1’-双(二苯基膦)二茂钴六氟磷酸盐。 2.研究了膦配体、碱液、反应温度等对底物转化率的影响,寻找出最适宜碘苯和苯乙炔发生化学反应的反应条件。 3.研究了各种碘代芳烃与几种末端炔的Sonogashira反应。 4.研究了碘苯与苯乙炔在PdCl_2/dppc~+PF_6~-/[BMIm][PF_6]体系的循环效果。
【关键词】:离子液体 Sonogashira偶联反应 膦配体 循环使用
【学位授予单位】:华中师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:O621.25
【目录】:
  • 摘要4-5
  • Abstract5-8
  • 第一章 绪论8-39
  • 1.1 离子液体8-10
  • 1.2 室温离子液体的的应用10-16
  • 1.2.1 离子液体在电化学中的应用10
  • 1.2.2 离子液体在分离过程中的应用10-11
  • 1.2.3 离子液体在有机合成中的应用11-16
  • 1.3 SONOGASHIRA反应的研究进展16-31
  • 1.3.1 催化卤代芳烃的Sonogashira偶联反应16-25
  • 1.3.2 应用于Sonogashira反应新合成的方法25-31
  • 1.4 本课题的立题思想31-33
  • 参考文献33-39
  • 第二章 离子液体、膦配体的合成39-42
  • 2.1 合成路线39-40
  • 2.1.1 咪唑类离子液体的合成39
  • 2.1.2 1,1’-双(二苯基膦)二茂钴六氟磷酸盐(dppc~+PF_6~-)的合成路线39-40
  • 2.2 结果与讨论40
  • 2.3 实验部分40-41
  • 2.3.1 仪器和药品40
  • 2.3.2 实验方法40-41
  • 参考文献41-42
  • 第三章 离子液体中SONOGASHIRA的反应42-48
  • 3.1 离子液体中的SONOGASHIRA反应进展42
  • 3.2 结果与讨论42-46
  • 3.3 实验部分46-47
  • 3.3.1 仪器与试剂46-47
  • 3.3.2 实验方法47
  • 参考文献47-48
  • 结论48-49
  • 攻读硕士学位期间发表的论文49-50
  • 致谢50

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